Το 1999 γράφτηκε το μεγαλύτερο «αν» στην ευρωπαϊκή ιστορία του Ολυμπιακού. Οι ερυθρόλευκοι τερμάτισαν με ρεκόρ βαθμών τον όμιλο τους στο Τσάμπιονς Λιγκ βάζοντας από κάτω τις Πόρτο, Κροάσια και Άγιαξ. Μέχρι που συνάντησαν τη Γιουβέντους στα προημιτελικά. Μετά από 175 λεπτά αγώνα κρατούσαν μία μυθική πρόκριση στα χέρια τους. Ωστόσο, ο στρατηγός άνεμος και ο Αντόνιο Κόντε είχαν άλλα σχέδια.